伊恩（伊万·迈克格雷格EwanMcGregor饰）与特里（柯林·法莱尔ColinFarrell饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……